Hallo lenny,
ich versuche mal im Nachgang zu rekapitulieren, welche Situation Du da gerade hast.

1.) WSUS 3.0 SP2 auf W2k3-Server
2.) in einer W2k3-Domäne
3.) WSUS-Konfiguration erfolgt über GPO für alle Clients
4.) zusätzliche GPO für das Problemkind W2k8 (x86)
5.) WinHttp läuft nicht mit separater Proxy-Config (also Standard)
6.) DNS-Auflösung ist Ok, Ping geht
Wie sieht den die Proxy-Konfiguration Deines IE aus ???
Die ist ja "DER STANDARD" ...
Sind alle notwendigen Dienste am laufen ??? BITS und WindowsInstaller???
Kannst Du mal die Windows Firewall deaktivieren ... temporär ... so zum Test???
Damit meine ich den DIENST anhalten und deaktivieren !!!
PS: ich mache heute länger ...

Gruß Dani